סיפורי חסידים בנושא: חכמה וטיפשות

'רק קפדן בהלכה - הריהו טיפש' אומר ר' נפתלי מרופשיץ. אילו עוד תכונות צריכות להיות לאדם כדי שיהיה ראוי?
משל על כסיל אחד שהלך לישון ורשם לעצמו תזכורת היכן נמצאים כל בגדיו כדי שיוכל למצוא אותם בבוקר, אבל שכח לרשום היכן נמצא הוא עצמו
מי שלא שומע את המוזיקה לא יבין לעולם את הרוקדים - משל על הר סיני
מדוע בכה ר' שמחה בונים מפְּשיסחָה? כשנודע לר' שמחה בונים מפְּשיסחָה כי הוא החכם האחרון שנותר בעולם, הוא החל לבכות. החסידים למדו מכך כיצד יש להתייחס לעיסוק במדעים ובספרות החול.
רבי נפתלי מרוּפּשִיץ מתואר בסיפורים רבים כאדם משעשע ומלא הומור. בסיפור זה הוא מתלוצץ עם ילדה קטנה ברחוב ונהנה מיכולתה לענות לו בחריפות ובציניות.
לְנַצֵח יריב דרך הכוח שלו. סיפור משעשע על שודד טיפש, ועל איך מנצחים את המשכילים
מה רמז ר' נפתלי מרופשיץ לחוטא שהתבייש לספר על העבֵרות שלו?
מהי התמימות? האם אפשר להיות תמים אם עוסקים דווקא בלימוד ובשאילת שאלות?
בחסידות קוצק - כך אמר ר' יחיאל מגוסטינין - יכול היה כל אחד להחיות מתים. אמירה זו נתפסה כאמירה "חריפה" ושנונה, כיוון שפירשה מחדש את המושג "תחיית מתים".
כיצד נעלם הסוס היקר מתחת לאפו של השומר היושב ועוסק במחשבות? בשאלה זו עוסק המשל שסיפר ר' שמחה בּוּנים מפְּשיסחָה.
המשרתת שהפחידה את המרק. בדיחה ומשל. גם כשלא מבינים מסרים מורכבים צריך לפחות לזכור את המובן מאליו
מדוע בכה הכפרי בתפילה? האם ניתן לפרש את הסיפור בדרך אחרת מהצפוי?
האם סיפורי הפלאות שסופרו על הבעל שם טוב הם אמיתיים? האם "להאמין" להם? כיצד יש להתייחס לסיפורי חסידים? האם "אמונה" בסיפור משמעה קבלתו כאמת לאמיתה?
חלק ראשון
שני חברים, חכם ותם, יוצאים אל מסע חייהם. להיכן יגיע כל אחד מהם?
חלק שני
כיצד אדם יכול להיות עני ובכל זאת שמח? מדוע אין הוא מתקנא באלה שמתפרנסים יותר ממנו?
חלק שלישי
מדוע החכם מתייסר כל כך למרות חכמתו? בחלק זה של הסיפור חוזרים החכם והתם ונפגשים לאחר כמה שנים שבהן לא התראו. החכם מזלזל בתם הנראה בעיניו טיפש ואפילו משוגע וחסר דעת.
חלק רביעי
האם איש תם יכול להפוך לחכם בקלות? ואם כן, מה זה אומר?
חלק חמישי
החכם נוכח פעם אחר פעם כי הוא טועה, אך הוא לא חוזר בו. מדוע?
במשל שמספר ר' נחמן מברסלב, הגוי חסר הסבלנות בורח מליל הסדר מיד לאחר המרור, ולא נשאר כדי לאכול את הסעודה המשובחת שאחר כך. ומכאן שהסבלנות עשויה להשתלם
חלק ראשון
חשיבותה של השמחה גם בזמנים של "נפילה" וכישלון, והסכנה הטמונה ב"חכמות" ובהשכלה.
חלק חמישי - הקבצן כבד הפה
בחתונה מופיע הקבצן השלישי, המגמגם כבד-הפה. כקודמיו הוא מסביר את המום שלו כניתוק מן המצב הגשמי הנחות, ומברך גם הוא את הזוג שיהיו כמוהו.
ר' נפתלי מרופשיץ מתעתע ברב העיר ובגבאי ה"חברה קדישא", וכך מצליח לקבור את רבו - החוזה מלובלין, בחלקה המעולה ביותר שבבית הקברות
מריבה כסגולה? בשל מה התחוללה מריבה בין ר' ישראל מרוז'ין ובין ר' משה צבי מסווראן? והאם תיתכן מריבה "בצחוק"?
ר' ברוך ממֶז'יבּוּז' גרם לתלמיד חכם ליטאי גאוותן לשכוח את כל ידיעותיו בתורה. בכך העניק לו את מתנת השכחה, והשלים את מה ששכח לעשות מלאך השכחה.
כיצד ניתן לעבור את דרך החתחתים העולה אל המלך? במשל זה מציג רבי שמחה בונים מפּשיסחָה שני סוגי מטפסים העולים בשלבי המבוך המסוכן בדרכם אל המלך. רק הפיקח מבין השניים מוצא בעצמו את הדרך הנכונה, וגם מסייע לאחרים הבאים אחריו.
ר' ישראל מרוז'ין קורא לצעיר שבא לבקרו "רבי", לא בזכות איזו סברה מבריקה בלימוד אלא דווקא משום שהבין את ערכו של ביתו המפואר.
מי הוא המלאך פיל"ד? ומדוע כתב נער צעיר מן החצר החסידית שבפשיסחה "פתק מן השמים"?
מדוע שונא החוזה מלוּבּלין את הטיפשים? וכיצד יגיב כשיראה טיפש הזוכה לכבוד בעולם העליון לאחר מותו?
העיסוק בתיקון ההתנהגות הקלוקלת נתפס בעיני ר' בונים כחסר תוחלת וכמקטין את האישיות. הפתרון נעוץ דווקא בהגדלת כוחות הנפש והאישיות של האדם.
בן המלך התאווה לזונה, ודווקא בשל כך הפך מטיפש לחכם. משלו המעמיק של הבעל שם טוב עוסק ביכולת לתעל תאווה גסה למטרה נעלה וחיובית.